Η πρώτη του εμφάνιση στον χώρο της μόδας έγινε το 2009, όταν ξεκίνησε την πρακτική του στον οίκο Fendi. Έπειτα, ανέλαβε τον ρόλο του καλλιτεχνικού διευθυντή για τον οίκο Donda, ιδρυτής του οποίου ήταν ο γνωστός ράπερ Kanye West. Το διάσημο ντουέτο κατάφερε να ξεχωρίσει στην Εβδομάδα Μόδας του Παρισιού, φέρνοντας το street wear στο επίκεντρο της μόδας και γεννώντας τη νέα παγκόσμια τάση που άλλαξε οριστικά τη βιομηχανία.

Το 2013 ο Abloh λανσάρει το πρώτο του brand, Pyrex Vision, στη Νέα Υόρκη και κάνει μία ακόμα ριζοσπαστική κίνηση: αγοράζει φανελένια πουκάμισα Ralph Lauren για 40 δολάρια το καθένα, στα οποία τύπωσε τη λέξη Pyrex και τον αριθμό 23, ως φόρο τιμής στον ήρωα της παιδικής του ηλικίας, Michael Jordan. Τα μπλουζάκια πωλήθηκαν για 550 δολάρια το καθένα ενώ βασικός σκοπός του Abloh είναι να εκπροσωπήσει την κουλτούρα των νέων, στρέφοντας το ενδιαφέρον του κοινού πάνω σε ένα ένδυμα που παραδοσιακά είχε σχετιστεί με τον χώρο του αθλητισμού. Ένα χρόνο αργότερα η Pyrex Vision κλείνει, καθώς για τον σχεδιαστή ήταν περισσότερο ένα καλλιτεχνικό πείραμα παρά εμπορική επιχείρηση.