Συναντήθηκαν όπως ανέφεραν τον Ιούλιο του 2016 και στο πρώτο τους ραντεβού ο πρίγκιπας Χάρι, καθυστέρησε μισή ώρα. Παρόλα αυτά η συνάντησή τους ήταν ιδιαίτερα επιτυχημένη και οι δυο τους, αισθάνθηκαν αμέσως οικειότητα. Η Μέγκαν του τηλεφώνησε το ίδιο απόγευμα και ζήτησε να τον ξανά συναντήσει για δείπνο, το επόμενο βράδυ.

Στη συνέχεια παραδέχτηκαν πως το πρώτο εξάμηνο η σχέση τους ήταν εξ αποστάσεως, με την Μέγκαν να ταξιδεύει συχνά στο Ηνωμένο Βασίλειο, όταν έβρισκε χρόνο από τις επαγγελματικές της υποχρεώσεις, κάτι που η ίδια χαρακτήρισε, ως απλό. Πάντως όπως συνηθίζουν το τελευταίο διάστημα, παράλληλα με τις ευτυχισμένες τους στιγμές μοιράστηκαν και τις δυσκολίες της ζωής και της σχέσης τους.